Di Maggio oli Sitsiilia kuritegelikus organisatsioonis Cosa Nostra kõrgel kohal juba ajal, kui seda juhtis kurikuulus Salvatore "Toto" Riina, ning tema näol on tegu ainsa Riina lähikonna liikmega, kes on endiselt vabaduses, vahendas The Local (lisatud video).

1980. aastatel oli ta koos sadade teiste mafioosodega kohtu all, kuid tema vastu esitatud süüdistus kümnete palgamõrvade tellimises ei leidnud kohtus tõendamist.

Di Maggio on ka ise olnud rünnakute sihtmärgiks, kuid kahest atentaadikatsest õnnestus tal eluga pääseda.

Juubelipidustused said alguse luksuslikus Cinisi banketisaalis, seejärel korraldati aga uhke ilutulestik hoolimata asjaolust, et sel hetkel oli ilutulestik linnavalitsuse poolt piirkonna õhusaaste vähendamiseks ära keelatud.

Samuti võttis eakas maffiaboss kogu päeva vastu erinevaid õnnitlejaid, nende seas ka tavalisi linnakodanikke.

Palermo linnapeale Giangiacomo Palazzolo selline suurejoonelisus ei meeldinud. "Täna võib Di Maggio ju ohutu olla, kuid see lugu häirib mind ja ma võtan kasutusele vastavad meetmed. Tema on mafiooso, aga see linn ei ole," rõhutas ta.

Sotsiaalmeedias aga juhiti tähelepanu sellele, et Palermo on ka paljude maffia ohvrite sünnilinnaks - näiteks ilutulestikku oli näha ka Falcone–Borsellino lennujaamast. Maffiavastaseid kohtuprotsesse läbi viinud kohtunikud Giovanni Falcone ja Paolo Borsellino tapeti maffia poolt 1992. aastal.